การพัฒนาไมโครอิมัลชันของน้ำมันมะกรูดด้วยบล็อกโคพอลิเมอร์ฐานชีวภาพ

Abstract

งานวิจัยนี้มีวัตถุประสงค์เพื่อเตรียมบล็อกโคพอลิเมอร์ฐานชีวภาพ พอลิกรดเมทาคริลิค-บล็อกพอลิซินนามิลเมทาคริเลต-บล็อก-พอลิกรดเมทาคริลิก-ไอโอไดด์ แบบการเชื่อมขวางสำหรับใช้หุ้มน้ำมันมะกรูด โดยขั้นแรก นำไบโอโมโนเมอร์ซินนามิลแอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับเมทาคริลิก แอนไฮไดรด์ ผ่านปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันเพื่อให้มีพันธะคู่ ได้เป็นซินนามิลเมทาคริเลต จากนั้นนำมาโคพอลิเมอร์กับ กรดเมทาคริลิก ด้วยการสังเคราะห์พอลิเมอร์แบบสารละลายผ่านกลไกโยกย้ายไอโอดีน เกิดเป็น พอลิ(เมทาคริลิก แอซิด)-บล็อก-พอลิ(ซินนามิลเมทาคริเลต)-บล็อก-พอลิ(เมทาคริลิก แอซิด) (พีเอ็มเอเอบี-พีซีเอ็มเอ-บี-พีเอ็มเอเอ) ที่มีน้ำหนักโมเลกุล 2,800 กรัมต่อโมล และมีความยาวสายโซ่ของ พีเอ็มเอ เอ-บี-พีซีเอ็มเอ-บี-พีเอ็มเอเอ เท่ากับ 7: 6: 7 หน่วย จากนั้น พีเอ็มเอเอ-บี-พีซีเอ็มเอ-บี-พีเอ็มเอเอ (BioSurf) จะถูกใช้เป็นเปลือกพอลิเมอร์ ในการกักเก็บ น้ำมันมะกรูด ในระบบไมโครอิมัลชัน ที่มีการทำงานร่วมกับทวีน 80 (สารลดแรงตึงผิวหลัก; Surf) และเอทานอล (สารลดแรงตึงผิวร่วม; CoSurf) อัตราส่วนระหว่างน้ำมันมะกรูด: Surf-CoSurf จะมีการปรับเปลี่ยนจาก 1: 9 ถึง 9: 1 (โดยน้ำหนัก) โดย ที่ Surf[subscriptmix] คืออัตราส่วนของ BioSurf: Surf: CoSurf ที่ 1: 1: 1 (โดยน้ำหนัก) ถูกกระจายอยู่ในน้ำ เมื่อ ใช้อัตราการปั่น 400 รอบต่อนาที เป็นเวลา 5 นาที โดยสภาวะที่เหมาะสมคือ 6% น้ำมัน 24% Surf[subscriptmix] และ 70% น้ำ ที่ซึ่งนาโนแคปซูลมีขนาดประมาณ 68 นาโนเมตรและมีประจุลบ -3.64 มิลลิโวลต์ หลังจากบ่มด้วยแสงยูวีที่ 254 นาโนเมตร เป็นเวลา 120 นาทีการเกิดไดเมอไรเซชันของหมู่ซินนามิล ใน พีซีเอ็มเอ จะยืนยันโดย ยูวี-วิสิเบิล สเปกโทรสโกปี ที่ซึ่งพีคค่าการดูดกลืนแสงของหมู่ซินนามิลที่ 284 และ 293 นาโนเมตร ลดลงอย่างมีนัยสำคัญ น้ำมันมะกรูดที่ถูกกักเก็บ จะถูกปลดปล่อยออกมาอย่างช้า ๆ เพียงร้อยละ 10 หลังจากผ่านไป 1 ชั่วโมง อีกทั้งยังมีฤทธิ์ในการต้านการอักเสบ โดยมีร้อยละการ ยับยั้งการผลิตไนตริกออกไซด์ในเซลล์แมคโครฟาจ เท่ากับ 32.07 [ด็อทพลัส] 0.63 และไม่แสดงถึงความเป็นพิษ ต่อเซลล์ผิวหนังของมนุษย์ ที่ความเข้มข้นร้อยละโดยปริมาตรน้อยกว่าหรือเท่ากับ 1 นอกจากนี้ ไมโครอิมัลชันยังมีความเสถียรทางอุณหพลศาสตร์ที่อุณหภูมิ 4, 30 และ 45 องศาเซลเซียส การกักเก็บน้ำมันมะกรูดในไมโครอิมัลชัน เป็นอีกทางเลือกหนึ่งสำหรับผลิตภัณฑ์เครื่องสำอาง และการใช้งานที่เกี่ยวข้อง

The research aimed to prepare photocrosslinkable bio- based block copolymers consisting of polymethacrylic acid-block-polycinnamyl methacrylate-block-poly methacryliciodide acid as polymer shells for Kaffir lime oil. First, cinnamyl alcohol which was used as a biomonomer was functionalized with methacrylic anhydride via an esterification reaction to create a double bond named cinnamyl methacrylate. Then, it was copolymerized with methacrylic acid using solutioniodine transfer polymerization, resulting in polymethacrylic acid-block-polycinnamyl methacrylate-block-poly methacrylic acid (PMAA-b-PCMA-b-PMAA) with a molecular weight of 2800 g/moland a chain length equals to7: 6: 7 units. After that, PMAA-b-PCMA-b-PMAA (BioSurf) was used as polymer shells to encapsulate Kaffir lime oil in a microemulsion system cooperated with Tween 80 (surfactant; Surf) and ethanol (co-surfactant; CoSurf). The ratio of Kaffir lime oiland Surf-CoSurf was varied from 1: 9 to 9: 1(wt). The Surf[subscriptmix] which consisted ofBioSurf,Surf and Co-Surf at the ratio of 1: 1: 1 (wt) was dispersed in water at 400 rpm for 5 min. The optimal contents of oil, Surf[subscriptmix],and water were 6, 24, and 70%, respectively. The nanocapsule size was about 68 nm with -3.64 mV. After UV curing at 254 nm for 120 min, the dimerization of cinnamyl groups in PCMA was confirmed bythe UVspectroscopy. The result revealed that the absorbance peaks of cinnamyl groups at 283 and 294 nm significantly decreased. It was found that 10% of the encapsulated Kaffir lime oil slowly permeated into skin after 1 h. In addition, the oil also had anti- inflammatory effects with the percentage of inhibited nitric oxide production in macrophage cells at 32.07 [dotplus] 0.63. Moreover, nanocapsules did not show toxicity to human skin cells at the concentrations of less than or equal to 1 v/v%. Finally, the microemulsion was thermodynamically stable at 4, 30, and 45 degree Celsius.